A partire dai secoli XII e XIII, è noto che veniva usato un altro itinerario oltre la più conosciuta via Francigena - dai pellegrini che si recavano a Roma, il cui flusso era alimentato soprattutto da "tedeschi e ungari" (così venivano chiamati nel medioevo chi proveniva dai paesi dell'Europa centro-settentrionale e dall'area danubiana). Si trattava di una strada, chiamata "via di Alemagna" o "via Teutonica", che utilizzava principalmente il passo del Brennero e raggiungeva la pianura padana, ove dava luogo a una serie di percorsi terrestri e acquatici, che si indirizzavano verso la via Emilia, grande collettore dei transiti per Roma. Procedendo poi verso sud, la via superava la dorsale appenninica con un ventaglio di valichi. Attraverso la vallata casentinese, la strada arrivava poi ad Arezzo, proseguendo per la val di Chiana sino a Cortona, al lago Trasimeno e a Orvieto, da dove si portava a Montefiascone per raccordarsi alla via Francigena e giungere così a Roma. Anche la via del Brennero ha costituito uno dei momenti fondanti dell'Europa moderna.