I "Monologhi" (1800) contengono il nucleo del pensiero etico di Schleiermacher nella forma lirica di meditazioni interiori, scandite in cinque parti ("riflessione", "sondaggi", "mondo", "prospettiva", "gioventù e vecchiaia"). Insieme ai "Discorsi sulla religione" offrono un documento significativo dell'individualismo della cultura romantica. L'individualismo viene temperato dal presupposto che le singole manifestazioni dell'animo religioso o morale possano comporsi in un tutto armonico. L'orizzonte entro cui Schleiermacher si muove è "idealistico": e tuttavia egli pone l'esigenza, in tacita polemica con Fichte, di una ricongiunzione di filosofia e vita. L'altro grande interlocutore dei "Monologhi" è Kant. In polemica con lui ogni elemento imperativo e giuridico viene bandito dall'etica, come ogni soggezione a una legge, fino alla stupefacente dichiarazione: "Non conosco più quel che gli uomini chiamano coscienza". Nelle pagine dell'opera si trovano anticipate molte figure che sarebbero state svolte nel secolo XIX dagli esponenti del cosiddetto "individualismo della differenza": dalla peculiarità di Stirner allo spirito libero di Nietzsche fino al concetto di legge individuale formulato da Simmel.