A New York, la sera della vigilia di Natale, una ragazza lancia una sfida scherzosa al suo fidanzato: uscire in strada, ed entro due ore donare venticinque dollari a degli sconosciuti, regalando a ciascuno non più di due dollari. Così Harry si incammnina verso Broadway, ma presto scoprirà che fare del bene è più difficile di quanto pensasse. Tra ironia e sorrisi dolceamari, l'autore de "Il grande Gatsby" ci guida per le vie della Grande Mela dei ruggenti anni Venti.