Roberto Derri insegna filosofia in un Liceo di Roma dove gli vengono assegnate delle classi molto difficili. L'insegnante, anche lui ragazzo tormentato, tenta tutti i modi di far interessare la sua materia. Ma un gruppetto della classe quinta "E", capeggiato da una Ragazza, è refrattario a ogni tipo di approccio educativo, gli scherzi si susseguono in modo sempre più violento fino a quando Derri non si sente obbligato a prendersi qualche giorno di riposo. Solitudine e abitudini malsane gli ispirano l'idea di come risolvere i problemi con il gruppetto della quinta "E". Per farlo dovrà attraversare il macabro regno dei suoi miti giovanili, trasformandosi presto in un nuovo Boogeyman, un baubau per studenti, un mietitore di anime, l'Ombra Oscura. Allora, e solo allora, Derri potrà ritrovare la sua pace interiore.