Ruby è figlia di un'autrice di libri rosa mediamente piccanti e si diverte ad analizzare romanzi e commedie romantiche alla ricerca di romance trope, che la fanno sorridere ma spesso anche arrabbiare. Quando Phil, un compagno di scuola bello e popolare, le chiede di fingere di stare con lui per riconquistare la sua ex, tutti i trope che ha sempre studiato sembrano improvvisamente piombare nella sua vita. Ruby, però, sa bene che nella realtà le cose sono molto diverse ed è decisa a tenersi alla larga da Phil e dai cliché sull'amore.