Molti, in passato, hanno scritto la storia di questo nostro importante cittadino lodandone o condannandone le gesta perché, infatti, Castruccio non è stato sempre apprezzato dai lucchesi. La sua politica militare costò cara a Lucca che alla sua morte non fu in grado di trovare una figura altrettanto capace di sostituirlo alla guida del Comune con conseguenze disastrose. Lo stesso Sercambi (principale storico cittadino vissuto nel XV secolo e autore delle "Croniche", Storia dettagliata di Lucca dal 1164 al 1400) gli rimproverò di essere stato la cagione delle sofferenze e delle disgrazie patite dalla città dopo il 1330 in quanto, la fulgida parentesi della sua Signoria, creò gravi conseguenze istituzionali, politiche e sociali che avevano portato alla perdita della tanto amata libertà ad opera dei Pisani. Castruccio fu un politico astuto capace di muoversi con personalità nel panorama nazionale riuscendo a portare Lucca a livelli eccezionali, in pratica fu il precursore del "signore" rinascimentale tant'è che Niccolò Machiavelli ne volle scrivere la vita e, si dice, si ispirò a lui per scrivere il suo libro più famoso: "Il principe".