Nel mettere a confronto Demostene e Cicerone, Plutarco tralascia quasi del tutto la valutazione comparativa delle loro opere letterarie, concentrandosi principalmente sul carattere e l'ethos dei due personaggi. Le due Vite presentano continui parallelismi, a partire dalla formazione dei due oratori fino alla loro morte, senza che tuttavia l'autore si sbilanci - come, invece, accade in altre coppie di Vite - nel lodare l'uno nettamente più dell'altro: alla fine Demostene e Cicerone si equivalgono. A un Demostene serio e misurato si contrappone un Cicerone dotato di sense of humor; e così, come il primo viene biasimato per la sua sete di ricchezza, il secondo lo è per il forte desiderio di fama. Traspare comunque la singolare delicatezza con cui Plutarco tratteggia le qualità di queste due figure e biasima coloro che ne hanno decretato la fine violenta, quasi a voler rendere omaggio - lui, terzo "tra cotanto senno" - a due maestri ideali, separati dai secoli, ma del tutto simili per vicende personali e valentia letteraria.