Aggrappato a lettere di presentazione, con l'intenzione di aprirsi la strada verso il sacerdozio, l'adolescente Casanova arrivò a Roma. Era il 1743. Un futuro di devozione religiosa fu presto abbandonato, mentre veniva sedotto da conversazioni frizzanti, flirt sfrenati, lezioni di francese, lotterie, biblioteche piene di libri e gelati in saloni illuminati da candele. Vivere Roma con gli occhi del XVIII secolo, dove cavalli senza cavaliere sfrecciano lungo il Corso durante il Carnevale e i cardinali si incontrano clandestinamente nei caffè. Flirtare con la fortuna ci invita a origliare il patrocinio di Casanova da parte di potenti sacerdoti, le relazioni amorose, le risate con i papi e le gite in carrozza nelle ville di campagna. Dal convento alla sala da gioco, nessuna delle sue avventure andò come aveva sperato, ma come giocatore d'azzardo e amante della vita, c'era sempre la possibilità che la fortuna fosse dietro l'angolo.