La Rocca di Monte Cerignone, durante i secoli, ha ospitato Duchi e Legati Pontifici, Podestà e Maleficiari ma anche maestri di scuola e medici, affittuari e uffici comunali. Le sue possenti mura hanno subito i colpi di bombarda dei Fiorentini e l'assedio del Valentino ma hanno anche ospitato grano e bestiame... L'edificio stesso ha avuto innumerevoli restauri, lavori e rimaneggiamenti. Nato come una torre castellana a scopo difensivo, della quale rimangono tracce in stile gotico, si è trasformato in un palazzo dalle nobili architetture rinascimentali che fu sede del Tribunale Feretrano. Dall'Ottocento la Rocca è stata privata del tipico apparato difensivo cinquecentesco, il rivellino, che formava la "punta" della famosa "nave", e quindi delle prigioni; inoltre, tutta l'ala est è praticamente moderna. Mille e una Rocca appunto... una storia sedimentata come una pietra sopra l'altra.