All'inizio del 1300 Bernardo Tolomei, insieme ad Ambrogio Piccolomini e Patrizio Patrizi, decise di ritirarsi ad Acona, nelle crete senesi, per vivere in eremitaggio obbedendo alla regola benedettina. Da questa esperienza nacquero, nel corso dei secoli, opere e frutti in tutti i campi della vita - sociale, religiosa, culturale e artistica - fino alla creazione di un capolavoro di edilizia monastica che, per la ricerca armonica delle sue proporzioni e per la genialità delle sue soluzioni, diventa arte: Monte Oliveto Maggiore. Tantissime opere, soprattutto pitture a fresco, adornano il complesso abbaziale ma quello che ha reso universalmente famoso l'archicenobio è la decorazione pittorica del Chiostro grande, con il ciclo delle Storie di san Benedetto, affrescato, tra la fine del Quattrocento e gli inizi del Cinquecento, dal Signorelli e dal Sodoma.