Il volume ricostruisce gli aspetti giuridici e istituzionali delle vicende che ebbero come protagonisti, poco dopo la metà del XVI secolo, lo Stato di Siena, il Duca di Firenze, poi Granduca di Toscana, e la casa d'Asburgo. L'indagine, preceduta dall'analisi del pensiero di alcuni giuristi, prende le mosse da una serie di documenti archivistici: i tre atti costitutivi del Vicariato imperiale, decretati da Carlo V a favore del figlio Filippo; i capitoli della resa, che il Duca sottoscrisse a nome dell'Imperatore; infine i capitoli dell'infeudazione di Siena e del suo Dominio a Cosimo da parte di Filippo II. Vengono poi messi in evidenza gli ulteriori titoli che il Duca riuscì a conseguire per procurarsi una formale e incontrovertibile definizione giuridica della propria signoria: il privilegio dell'investitura, concessa dal Re Cattolico, e la sua convalida da parte dell'Imperatore. Rivestono un interesse notevole, al riguardo, quattro pareri, che vennero forniti, a richiesta dello stesso Cosimo, dall'insigne giurista Lelio Torelli e dal primo Governatore mediceo di Siena Angelo Niccolini, parimenti giurista. Alcune considerazioni sulle istituzioni dello Stato senese nell'ambito del Principato mediceo sono volte, infine, a mettere in rilievo la diversità degli ordinamenti interni posti in essere nei due Stati.