1944, New Orleans. Evelyn proviene da una delle più rispettate famiglie della città e quando si innamora di Renard, un ragazzo qualsiasi, senza soldi e dal futuro incerto, in casa scoppiano le tensioni. Le riserve della famiglia di lei e la decisione di lui di partire per la guerra come volontario metteranno alla prova la relazione tra i due. Negli anni Ottanta, la figlia di Evelyn, Jackie, è una madre single: il marito Terry è andato via di casa nel tentativo di combattere la sua tossicodipendenza, lasciando soli lei e il figlio T.C. L'inaspettato ritorno dell'uomo sconvolge la ritrovata normalità di Jackie, la quale è lacerata dall'idea di dargli un'altra opportunità. Nel 2010, in una New Orleans che porta ancora i segni dell'uragano Katrina, il venticinquenne T.C. è appena uscito di prigione quando il suo amico Tiger gli propone un "grande affare". L'arrivo di un figlio sconvolgerà i piani del ragazzo, ma non il giro di eventi che ormai si è innescato. Tre generazioni, tre destini e tre epoche a confronto: "La libertà possibile" racconta la faticosa conquista della libertà da parte dei membri di una famiglia di colore, oltre i pregiudizi sociali e le aspettative dei familiari, fra sogni infranti e porte che invece si aprono.