Lara Jean tiene le sue lettere d'amore in una cappelliera. Non sono le lettere d'amore che qualcuno ha scritto per lei, ma quelle che lei ha scritto, una per ogni ragazzo di cui si è innamorata, cinque in tutto. L'ultimo si chiama Josh, che è il suo migliore amico nonché, purtroppo, il ragazzo di sua sorella. Quando scrive, Lara Jean mette tutto il suo cuore sulla carta, raccontando cose che non si sognerebbe mai di dire ad alta voce. Eppure, un giorno, scopre che tutte le sue lettere d'amore sono state spedite. E quel che è peggio, ricevute. Improvvisamente, la sua vita diventa molto complicata, ma anche molto, molto più interessante.