Allegra Thomas ha ventuno anni, vive a Pisa e ha cambiato tre facoltà diverse in tre anni. È avvilita e senza una prospettiva per il futuro, soprattutto dopo la brusca lite con il padre che la vorrebbe laureata in architettura come lui. Ma Ally ha un sogno: scrivere e tradurre libri. Le cose si complicano dopo la sua partenza per una vacanza di tre mesi a Brooklyn, dalla famiglia paterna. All'inizio è logorata dai sensi di colpa e perseguitata dagli incubi, ma le basta uno scontro accidentale con un ragazzo, Evan James, sul marciapiede di fronte al ristorante di suo zio, per cambiare tutto, arricchire le sue giornate e permetterle di passare qualche ora di spensieratezza... Evan, dal canto suo, ha in mente soltanto una donna, Madison, la sua ex fidanzata, e Ally decide quindi di aiutarlo nell'impresa di riconquistarla. Tra equivoci, shopping, bagni in piscina, chiacchiere al buio e baci rubati, Ally cercherà di fare chiarezza su ciò che vuole davvero.