La vicenda di Cicco Simonetta è ben nota: l'abile e intelligente segretario, che dalla Calabria natia seguì Francesco Sforza nella sua avventura da condottiero a duca di Milano, diede un contributo eccezionale all'organizzazione della cancelleria sforzesca e alla direzione dell'amministrazione ducale e della diplomazia, diventando un uomo onorato e omaggiato da molti, da altri malvoluto e invidiato. Posto ai vertici della cosa pubblica nel 1477, Cicco difese strenuamente la sua autorità fino al 1479-80, ma i suoi nemici prevalsero e fu sconfitto, imprigionato e infine condannato a morte. In queste pagine, più che descrivere l'avventura politica e professionale del segretario calabrese, si valorizza la vasta documentazione privata per illustrarne la vicenda relazionale e sociale. Libri di casa e libri di conti, lettere, note e diari, rogiti notarili consentono di seguire nel tempo la costruzione della posizione del Simonetta nella società lombarda: il matrimonio con una nobile dama milanese e l'abbandono del progetto di vita "calabrese", l'intraprendenza fondiaria e la capacità di interpretare gli aspetti più dinamici dell'agricoltura lombarda, il ruolo feudale, le scelte culturali ed esistenziali, la vita materiale e i consumi, i traguardi della distinzione sociale. L'ingegno che fece di Cicco un uomo prezioso per gli Sforza fu anche una risorsa nella sfera privata e nell'acquisizione di nuove ricchezze, sempre ricorrendo all'uso metodico della scrittura e a uno stretto controllo su famigliari, collaboratori e dipendenti.