Orlando è stato scritto nel 1928 e dedicato alla poetessa (e grande giardiniera) Vita Sackville-West, di cui per un certo periodo Virginia Woolf fu amante, tanto da far dire al figlio di Vita Sackville-West che questo romanzo è «la più lunga lettera d'amore della storia». Al centro della narrazione le mirabolanti avventure di Orlando, giovane e melanconico cortigiano dell'epoca di Elisabetta I, il quale nel corso di quasi quattro secoli non solo si troverà a vivere diverse vite, in varie e suggestive epoche storiche, ma anche a cambiare sesso, diventando così una donna, dopo un sonno di sette giorni consecutivi, in quel di Istanbul. Aggregata a una carovana di zingari, avrà modo poi di tornare a Londra, rivivendo così dapprima le atmosfere di inizio Settecento, dei tempi della regina Anna, e in seguito del Romanticismo, fino ai primordi degli anni venti del Novecento, sempre all'inseguimento del vero amore e del senso profondo della poesia.